Στο βορειοανατολικό τμήμα της Σκιάθου, σε κατάφυτη περιοχή, βρίσκεται η ιστορική μονή Ευαγγελιστρίας, που ιδρύθηκε από το χιώτη ιερομόναχο Νήφωνα και το σκιαθίτη μοναχό Γρηγόριο Χατζησταμάτη.
Η κατασκευή της μονής άρχισε το 1794 και ολοκληρώθηκε το 1806.
Η μονή Ευαγγελιστρίας γνώρισε σύντομα περίοδο ακμής και πρόσφερε σημαντικές υπηρεσίες προεπαναστατικά και κατά τη διάρκεια της Επανάστασης του 1821, αποτελώντας καταφύγιο για αγωνιστές, πρόσφυγες και αμάχους, αλλά και υποστηρίζοντας οικονομικά και σε επίπεδο εφοδιασμού τον Αγώνα.
Το Σεπτέμβριο του 1807 δόθηκε εδώ ο όρκος της ελευθερίας από τους Θεόδωρο Κολοκοτρώνη, Ανδρέα Μιαούλη, Παπαθύμιο Βλαχάβα, Νικοτσάρα, Καρατάσο, Γιάννη Σταθά, το σκιαθίτη δάσκαλο του Γένους Επιφάνιο ή Στέφανο Δημητριάδη και άλλους αγωνιστές.
Τότε σχεδιάστηκε, υφάνθηκε, ευλογήθηκε και υψώθηκε στη μονή η πρώτη ελληνική σημαία με το λευκό σταυρό στη μέση πάνω σε γαλανό φόντο.
Το 1839 έμεινε υπό περιορισμό στη μονή ο ανδριώτης φιλόσοφος, θεολόγος και αγωνιστής Θεόφιλος Καΐρης.
Το μοναστικό συγκρότημα της Ευαγγελιστρίας περιλαμβάνει το καθολικό (τρίκογχος σταυροειδής ναός με τρεις τρούλους, ξυλόγλυπτο τέμπλο και υπολείμματα τοιχογραφιών 18ου αιώνα), τα παρεκκλήσια του Αγίου Ιωάννου και του Αγίου Δημητρίου, σκευοφυλάκιο και συλλογή λαογραφικών αντικειμένων και ιστορικών κειμηλίων.
Στη μονή φυλάσσονται, μεταξύ άλλων, πατριαρχικά μολυβδόβουλα, σιγίλια, χειρόγραφα, φορητές εικόνες, βιβλία 17ου-19ου αιώνα, επιστολές, εκκλησιαστικά σκεύη, αργυροί και ξύλινοι σταυροί, παλαιότατα ευαγγέλια, επιτάφιοι.
Υψηλής ποιότητας είναι τα παραδοσιακά προϊόντα που παράγονται στη μονή (κρασί, τσίπουρο, γλυκά κουταλιού, μέλι, μαρμελάδες, λάδι, βαλσαμόλαδο).
