Η Ιερά Μονή Ντραγκάνατς, αφιερωμένη στους Αγίους Αρχαγγέλους Μιχαήλ και Γαβριήλ, αναφέρεται για πρώτη φορά το 1381 στο ιδρυτικό καταστατικό της Ιεράς Μονής Ravanica, η οποία ιδρύθηκε από τον πρίγκιπα Λάζαρο, ο οποίος της έδωσε το όνομα της κόρης του Ντραγκάνα. Παρόλα αυτά, είναι πολύ πιθανό η Μονή να υπήρχε και πριν από τότε, και μάλλον η προϋπάρχουσα Μονή ανακαινίστηκε για να κατοικηθεί από τους πολλούς ορθόδοξους ασκητές που κατέφευγαν από την Βυζαντινή Αυτοκρατορία στην ακόμα Χριστιανική Σερβία, καθώς οι Μουσουλμάνοι Τούρκοι πλησίαζαν την Μικρά Ασία και την Ελλάδα. Η εισροή των έμπειρων ασκητών και των μορφωμένων Χριστιανών λογίων ήταν μεγάλη ενίσχυση στην θρησκευτική και πολιτιστική ζωή της μεσαιωνικής Σερβίας. Παρόλα αυτά, λίγα γνωρίζουμε για την πρώτη ιστορία της Ιεράς Μονής Ντραγκάνατς, καθώς η περιοχή Novo Brdo στην οποία βρίσκεται το μοναστήρι καταστράφηκε κατά την Τουρκική εισβολή το 1445. Παρόλα αυτά, μπορούμε να υποθέσουμε ότι η Μονή συνδεόταν με την μεσαιωνική πόλη του Novo Brdo, η οποία ήταν κέντρο εξόρυξης ασημιού, χρυσού, πλατίνας και άλλων πολύτιμων μετάλλων, και ήταν γνωστή σε όλη την Ευρώπη εκείνης της εποχής.
Η μεσαιωνική Σερβία ήταν γη Μοναστηριών. Οι Σέρβοι ηγεμόνες ήταν γνωστοί για την κατασκευή μοναστηριών σαν κέντρα προσευχής, πνευματικής αναψυχής, και φάρους σωτηρίας για όλους, με κάποιους να κατασκευάζουν μοναστήρι ακόμα και ένα κάθε χρόνο. Ιδιαίτερα, η περιοχή Κόσοβο και Μετόχια φιλοξενούσε πολλά μεγάλα, εκπληκτικά κατασκευασμένα μοναστήρια, κάποια από τα οποία επιβιώνουν μέχρι σήμερα, συμπεριλαμβανομένων των Visoki Dečani, Gračanica, Πατριαρχείο του Peć, ενώ άλλα έχουν επανιδρυθεί στους σύγχρονους καιρούς, όπως το Ντραγκάνατς. Είναι αξιοσημείωτο ότι το “Μετόχια”, το όνομα του Νότιου μισού της Αυτόνομης Επαρχίας Κοσόβου και Μετοχίων, στην πραγματικότητα συνδέεται με την Ελληνική λέξη “μετόχι”, που σημαίνει την γη ιδιοκτησίας μοναστηριού. Αυτά παραπέμπουν πίσω στη μεσαιωνική εποχή, όταν η περιοχή αποτελούσε ιδιοκτησία διαφόρων μοναστηριών, συμπεριλαμβανομένων των Μονών Χιλανδαρίου και Αγίου Παύλου του Αγίου Όρους.
Το Κόσοβο σαν τοπωνύμιο είναι Σερβικής προέλευσης, με ολόκληρο το όνομα να είναι “Kosovo Polje’ ή “Κοσσυφοπέδιο”, αναφερόμενο στην περιοχή όπου οι Χριστιανικές δυνάμεις της Νοτιοανατολικής Ευρώπης υπερασπίστηκαν την ελευθερία και τον Χριστό εναντίον των εισβολών των Ισλαμικών Οθωμανικών στρατευμάτων το 1389. Ενώ η μάχη τελείωσε χωρίς ξεκάθαρο νικητή και το θάνατο των αρχηγών και των δύο πλευρών, οι ιστορικοί συμφωνούν ότι τα Οθωμανικά στρατεύματα αποδυναμώθηκαν αρκετά, ώστε πιθανώς ανέστειλαν την περαιτέρω εισβολή τους στην Ευρώπη.
Ενώ τα αρχαιολογικά ευρήματα αποδεικνύουν ότι η ανατολική περιοχή του Κοσόβου, στην οποία βρίσκεται το Ντραγκάνατς, κάποτε περιελάμβανε έναν αρκετά μεγάλο αριθμό μοναστηριών, δυστυχώς, κατά την περίοδο της Μουσουλμανικής κυριαρχίας από το 1455 έως το 1912, σχεδόν όλα τους καταστράφηκαν. Στην πραγματικότητα, γνωρίζουμε πολύ λίγα για την ιστορία του ίδιου του Ντραγκάνατς μέχρι να επανιδρυθεί το 1863 από τον τοπικό πληθυσμό γύρω από την πόλη Gnjilane. Οι προσπάθειές τους έδωσαν νέα ζωή στους αρχαίους σπόρους της προσευχής που φυτεύτηκαν παλιά από Ορθόδοξους ασκητές των μεσαιωνικών χρόνων, μαρτυρώντας την πραγματικότητα του θριάμβου του Χριστού πάνω στο θάνατο και την αμαρτία, καθώς επανακατασκεύαζαν ένα μοναστήρι που θεωρείτο από παλιά χαμένο. Η Μονή, παρόλο υλικά αποκατεστημένη,αγωνιζόταν με τούς λιγοστούς μεμονωμένους αδερφούς να κρατήσει το μοναστικό πνεύμα της προσευχής ζωντανό. Στα τέλη του 19ου και τις αρχές του 20ου αιώνα, η Μονή ήταν ένα μορφωτικό κέντρο για την τοπική κοινότητα φιλοξενώντας το πρώτο σχολείο της περιοχής στη Σερβική γλώσσα, παρέχοντας στους μαθητές μια Χριστιανική μόρφωση ενώ ακόμα βρίσκονταν κάτω από Μουσουλμανική κατοχή.
Μετά το δεύτερο παγκόσμιο πόλεμο, όπως άλλωστε συνέβη σε όλη την Ανατολική Ευρώπη, πήραν την εξουσία οικομμουνιστές και έκαναν τη ζωή της Εκκλησίας άνω-κάτω. Κατά τη δεκαετία του 1960, παρέμενε μόνο ένας ηλικιωμένος ιερομόναχος στην Μονή. Οι ηλικιωμένοι που ακόμα ζουν, τον θυμούνται ως έναν πολύ άγιο άνθρωπο, τον ιερομόναχο Γρηγόριο, ένα Ρώσσο που ήρθε στο Κόσοβο για να ξεφύγει τονκομμουνισμό στην δική του πατρίδα. Ὄταν αυτός εφυγε από τη ζωή, η Μονή παρέμεινε άδεια για δεκαετίες, μέχρι τα τέλη της δεκαετίας του 1990, όταν μέ τις προσπάθειες των αδελφών της ΙεράςΜονής Ντέτσανι, το μοναστήρι άρχισε να ζει ξανά. Τα σοβαρά ερειπωμένα κτήρια ξανακατασκευάστηκαν, και είναι αξιοσημείωτο ότι η μοναστική δραστηριότητα στο Ντραγκάνατς αυτή την περίοδο ενθάρρυνε τους τοπικούς Σέρβους Χριστιανούς να μείνουν στα σπίτια τους και τις εκκλησίες παρόλες τις έντονες διώξεις που συνέβαιναν εκείνη την εποχή.
Το 2011, ανέλαβε ο νυν ηγούμενός , Αρχιμανδρίτης Ιλαρίων από το Ντέτσανι, και η αδελφότητα αληθινά άρχισε να αναπνέει ξανά, με πολλά νέα μέλη να έρχονται να βρουν την αληθινή ζωή η οποία «κέκρυπται συν τω Χριστώ εν τω Θεώ». Προς το παρόν, η αδελφότητά μας αριθμεί πάνω από 10 μέλη, τον μεγαλύτερο αριθμό αδελφών που είχε η Μονή από τον Μεσαίωνα. Αγωνιζόμαστε να ζούμε μια ζωή ευαγγελικής απλότητας, επικεντρωμένη στην καθημερινή εκτέλεση των θείων ακολουθιών, στον προσωπικό μας κανόνα προσευχής, στην Χριστομίμητη υπακοή στον ηγούμενο και του ενός προς τον άλλο, και στην πλούσια φιλοξενία στην τοπική κοινότητα και σε όλους τους επισκέπτες. Η Αδελφότητα ασχολείται με τη μετάφραση Ορθόδοξων και Σερβικών ιστορικών κειμένων στα Αγγλικά.